Начало музыкальному проекту Diary of Dreams было положено бывшим басистом Garden of Delight Адрианом Хейтсом, имеющим музыкальное образование по классу классической гитары и пианино, в конце 80-х, когда он написал классическую гитарную композицию Tagebuch der Träume. Первый альбом Cholymelan был выпущен на лейбле Dion Fortune в 1994 году. Помимо самого Адриана Хейтса в проект входил также гитарист Алистер Кейн.

Ободрённый успехом первого альбома, Адриан открывает свой собственный лейбл Accession Records, на котором впоследствии выпускает все альбомы своей группы, а также подписывает другие группы электронной направленности. Второй альбом группы End of Flowers, выпущенный в 1996 году, расширяет darkwave-звучание первого. Bird Without Wings вышел год спустя, а Psychoma? с более экспериментальным звучанием вышел в 1998 году. В этом же году в группу пришли двое новых участников Олаф Шанинг и Кристиан Бергхофф.

Первый признак укрепления группы на музыкальном рынке произошёл в 1999, когда вышел альбом Moments of Bloom, содержащий в основном обновлённые композиции с предущих альбомов, а также переиздание Cholymelan с 4 новыми треками. Следующие альбомы One of 18 Angels (2000г.) и Freak Perfume (2002г.) - и его напарник EP Panik Manifesto (2003г.), - характеризующиеся более электронным звучанием, сделали группу фаворитом танцполов и стали визитными карточками группы. Также в 2003 году вышел сборник ремиксов и ранее неизданных треков Dream Collector.

Следующий альбом группы Nigredo (концептуальный альбом, основанный на придуманной группой мифологией, факты которой музыканты отыскивали в древних легендах), сделал небольшой шаг назад к едва различимым концепциям первых альбомов, но сохранил новое, более электронно-танцевальное звучание последних альбомов. Новый EP/мини-альбом Menschfeind продолжил эту концепцию с ещё более электронным звучанием. Живые записи из тура в поддержку этого альбома были позже выложены на альбоме ALive и DVD Nine in Numbers. Nekrolog 43 был выпущен в 2007 году и стал расширенным продолжением мифологической концепции предыдущего. Альбом был вдохновлён немецким экспрессионизмом начала XX века и его идеями "красоты уродства".

Девятый альбом группы (if) -  является очень личным, альбом вышел в Пятницу 13 марта 2009 года.